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有機(jī)化合物是指含有碳元素的化合物，通常包括碳?xì)滏I的化合物，但不包括一些無(wú)機(jī)化合物，如碳氧化物、碳酸鹽等。一些不包含碳?xì)滏I的化合物，如四氯化碳等全鹵代烴，也可以看作是有機(jī)化合物的衍生物，因?yàn)樗鼈兊姆肿咏Y(jié)構(gòu)中包含有碳元素。有機(jī)化合物在化學(xué)反應(yīng)中具有多種特性，如可燃性、反應(yīng)性、毒性等，因此被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、工業(yè)、化妝品和食品等領(lǐng)域。有機(jī)化合物
碳?xì)浠衔锛捌溲苌锏目偡Q
發(fā)展簡(jiǎn)史
據(jù)記載，中國(guó)古代曾制取到一些較純的有機(jī)物質(zhì)，如沒(méi)食子酸(中藥名稱是“白藥煎”，利用五倍子發(fā)酵水解，可以制出沒(méi)食子酸結(jié)晶），16世紀(jì)后期，西歐制得了乙醚、硝酸乙酯、氯乙烷等。18世紀(jì)后期，瑞典化學(xué)家舍勒（Scheler）提取到了純凈的草酸、蘋果酸、酒石酸、檸檬酸、乳酸、尿酸等，他還通過(guò)皂化油脂和動(dòng)物脂肪制取甘油。
1806年，瑞典化學(xué)家貝采里烏斯（Berzelius）首次提出“有機(jī)”這一歷史性名詞，他把物質(zhì)組成元素主要是氫、氧、氮作為有機(jī)化合物的特征，認(rèn)為有機(jī)化合物是來(lái)自生物有機(jī)體的化合物，人工合成是不可能的。故19世紀(jì)初，在生物學(xué)和有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中廣泛流行起“生命力論”。
1845年，德國(guó)的化學(xué)家柯?tīng)柊兀↘olber）利用木炭、硫黃、氯及水為原料合成了醋酸，這是一個(gè)從單質(zhì)出發(fā)實(shí)現(xiàn)的完全的有機(jī)合成。此后，越來(lái)越多的有機(jī)化合物不斷地在實(shí)驗(yàn)室中被合成出來(lái)?！吧Α睂W(xué)說(shuō)漸漸被拋棄了，“有機(jī)化學(xué)”這一名詞沿用至今。
命名
俗名法
習(xí)慣命名法
習(xí)慣命名法用天干即甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示碳原子數(shù)在10以內(nèi)的簡(jiǎn)單有機(jī)化合物，碳原子數(shù)在10以上的用漢字?jǐn)?shù)字表示，如十一、十二、十三等。異構(gòu)體以“正”“異”“新”等詞區(qū)分。
系統(tǒng)命名法
系統(tǒng)命名法是有機(jī)化合物的正式命名方法。1892年在日內(nèi)瓦召開(kāi)了有機(jī)化學(xué)命名法則大會(huì)，1957年，國(guó)際純粹與應(yīng)用化學(xué)聯(lián)合會(huì)（簡(jiǎn)稱IUPAC）修訂了國(guó)際命名法。目前采用的命名法是1982年修訂的中文系統(tǒng)命名法。根據(jù)lUPAC命名法及1982年中國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)命名原則，按各類化合物分述如下。
帶支鏈烷烴命名
（1）選主鏈：選定分子中最長(zhǎng)的碳鏈做主鏈，并按主鏈上碳原子的數(shù)目稱為某“烷”。
（2）編號(hào)：把主鏈里離支鏈最近的一端作為起點(diǎn)，用1，2，3等數(shù)字為主鏈的各碳原子依次編號(hào)，以確定支鏈的位置。
（3）寫名稱：把支鏈的名稱寫在主鏈名稱的前面，在支鏈名稱的前面用阿拉伯?dāng)?shù)字注明它在主鏈上所處的位置，并在數(shù)字與名稱之間用一短線隔開(kāi)。如果有相同的支鏈，可以合并起來(lái)用二、三等數(shù)字表示，但表示相同支鏈位置的阿拉伯?dāng)?shù)字要用逗號(hào)隔開(kāi)；如果幾個(gè)支鏈不同，就把簡(jiǎn)單的寫在前面，復(fù)雜的寫在后面。例如：
2，2-二甲基-4-乙基己烷
官能團(tuán)化合物命名
將各種官能團(tuán)分為主體官能團(tuán)和取代基官能團(tuán)兩大類。主體官能團(tuán)的次序如下：
取代基官能團(tuán)主要有-NO2（硝基），-R（烴基），-X（F、CI、Br、1）。
（1）選主鏈：既含主體官能團(tuán)，又含取代基官能團(tuán)的化合物，以主體官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的化合物為母體，選最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈。若化合物中含兩種或兩種以上的主體官能團(tuán)，則按所述次序排在前面的官能團(tuán)為主體官能團(tuán)，后面的為取代基。選最長(zhǎng)碳鏈為主鏈。
（2）編號(hào)：從靠近官能團(tuán)(或上述取代基)端開(kāi)始，按次序規(guī)則優(yōu)先基團(tuán)列在后面。
（3）寫名稱：用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置(只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。
2-甲基-2,4-己二烯
幾何異構(gòu)體命名
烯烴幾何異構(gòu)體的命名包括順、反和Z、E兩種方法。簡(jiǎn)單的化合物可以用順?lè)幢硎?，也可以用Z、E表示。用順?lè)幢硎緯r(shí)，相同的原子或基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為順式，反之為反式。如果雙鍵碳原子上所連四個(gè)基團(tuán)都不相同時(shí)，不能用順?lè)幢硎荆荒苡肸、E表示。按照“次序規(guī)則”比較兩對(duì)基團(tuán)的優(yōu)先順序，兩個(gè)較優(yōu)基團(tuán)在雙鍵碳原子同側(cè)的為Z型，反之為E型。必須注意，順、反和Z、E是兩種不同的表示方法，不存在必然的內(nèi)在聯(lián)系。有的化合物可以用順?lè)幢硎?，也可以用Z、E表示，順式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：脂環(huán)化合物也存在順?lè)串悩?gòu)體，兩個(gè)取代基在環(huán)平面的同側(cè)為順式，反之為反式。
光學(xué)異構(gòu)體的命名
光學(xué)異構(gòu)體的構(gòu)型有兩種表示方法D、L和R、S，D、L標(biāo)記法以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，有一定的局限性，有些化合物很難確定它與甘油醛結(jié)構(gòu)的對(duì)應(yīng)關(guān)系，因此，更多的是應(yīng)用R、S標(biāo)記法，它是根據(jù)手性碳原子所連四個(gè)不同原子或基團(tuán)在空間的排列順序標(biāo)記的。光學(xué)異構(gòu)體一般用投影式表示，要掌握費(fèi)歇爾投影式的投影原則及構(gòu)型的判斷方法。
根據(jù)投影式判斷構(gòu)型，首先要明確，在投影式中，橫線所連基團(tuán)向前，豎線所連基團(tuán)向后；再根據(jù)“次序規(guī)則”排列手性碳原子所連四個(gè)基團(tuán)的優(yōu)先順序，在上式中：一NH2>-COOH>-CH2-CH3>-H；將最小基團(tuán)氫原子作為以碳原子為中心的正四面體頂端，其余三個(gè)基團(tuán)為正四面體底部三角形的角頂，從四面體底部向頂端方向看三個(gè)基團(tuán)，從大到小，順時(shí)針為R，逆時(shí)針為S。
苯的同系物命名
甲苯
有機(jī)化合物名稱的書(shū)寫先后順序?yàn)椋喝〈淮?、取代基名稱、母體官能團(tuán)位次、母體名稱。當(dāng)母體官能團(tuán)位次為1時(shí)，多數(shù)情況下省略；取代基中文名稱按“先小后大，同基合并”的書(shū)寫原則（英文名稱按基團(tuán)首字母的字母順序先后列出），取代基數(shù)目用二、三……表示；取代基位次間用逗號(hào)隔開(kāi)；位次與取代基以及母體官能團(tuán)位次和母體名稱之間用“-”隔開(kāi)。例如：
3，4-二甲基-2-羥基己醛
復(fù)雜的取代基，即支鏈上有取代基，則從和主鏈相連的碳原子開(kāi)始將支鏈碳依次編號(hào)，并將支鏈的取代基位號(hào)、名稱及支鏈名稱寫在圓括號(hào)內(nèi)。例如：
3-甲基-6-（1'，1'-二甲基丁基）十二烷
分類
按碳鏈分類
按碳鏈結(jié)合方式的不同，有機(jī)化合物可以分為三大族，即：
乙醇
（2）碳環(huán)族化合物。碳環(huán)族化合物分子中具有碳原子連接而成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。碳環(huán)族化合物又可以分成以下兩類：
①脂環(huán)族化合物。這類化合物可以看作是由開(kāi)鏈族化合物連接閉合成環(huán)而得。它們的性質(zhì)和脂肪族化合物相似，所以又叫作脂環(huán)族化合物。例如：
環(huán)丙烷
②芳香族化合物。這類化合物具有由碳原子連接而成的特殊環(huán)狀結(jié)構(gòu)，使它們具有一些特定的性質(zhì)。例如：
萘
（3）雜環(huán)族化合物。這類化合物也具有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，但是這種環(huán)是由碳原子和其他原子如氧、硫、氮等共同組成。例如：
呋喃
按官能團(tuán)分類
官能團(tuán)是決定有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。常見(jiàn)官能團(tuán)有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、羧基、醚鍵、醛基、羰基等。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)主要發(fā)生在官能團(tuán)上，官能團(tuán)對(duì)有機(jī)物的性質(zhì)起決定作用。像—X、—OH、—CHO、—COOH、—NO2、—SO3H、一NH2、RCO—等這些官能團(tuán)就決定了有機(jī)物中的鹵代烴、醇或酚、醛、羧酸、硝基化合物或亞硝酸酯、磺酸類有機(jī)物、胺類、酰胺類的化學(xué)性質(zhì)。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
（1）有機(jī)化合物分子中，原子之間主要通過(guò)共價(jià)鍵結(jié)合；而無(wú)機(jī)物以離子鍵為主。例如：
共價(jià)鍵結(jié)合
其中，碳?xì)滏I、碳碳鍵、碳氧鍵、氧氫鍵均為共價(jià)鍵。
（2）無(wú)論在簡(jiǎn)單還是復(fù)雜的有機(jī)化合物中，碳原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵，即碳原子總是四價(jià)。
（3）碳原子之間可以通過(guò)單鍵、雙鍵、三鍵三種方式相互連接形成鏈狀和環(huán)狀兩種基本結(jié)構(gòu)，即碳架。
（4）同分異構(gòu)現(xiàn)象普遍。乙醇和甲醚具有相同的組成（分子式為C2H6O），結(jié)構(gòu)分別為：像乙醇和甲醚這樣，具有相同的組成(分子式)而結(jié)構(gòu)不同的化合物，互稱同分異構(gòu)體，這種現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。在有機(jī)化合物中，同分異構(gòu)現(xiàn)象非常普遍，而無(wú)機(jī)物較簡(jiǎn)單。
乙醇和甲醚
（5）有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)決定有機(jī)化合物的性質(zhì)。有機(jī)化合物的性質(zhì)取決于組成它的原子的性質(zhì)、數(shù)量和彼此的關(guān)系，這些因素的改變可以引起性質(zhì)上的差異，而有機(jī)化合物所含原子的種類、數(shù)量和彼此的關(guān)系體現(xiàn)了有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。所以，有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)決定其性質(zhì)。而無(wú)機(jī)物由元素在周期表的位置決定其物化性質(zhì)。
物理性質(zhì)
顏色
大多數(shù)有機(jī)化合物在日光下是無(wú)色的，有顏色的原因一種是：有機(jī)化合物分子中有生色基團(tuán)存在。常見(jiàn)的含生色基團(tuán)的化合物有：僅含碳與氫的有多烯烴；含碳、氫、氧的有醌，酞；含氮的有取代苯胺，取代甲苯胺，取代多環(huán)胺，取代肼，硝基，亞硝基，或氨基酚，偶氮，或重氮化合物，苦味酸化合物，脒，脎等。若干含鹵的硝基烴也有顏色。
另一種是固體物料的顏色在溶解后可以清楚觀察出來(lái)，例如，固體物料溶解后如為黃色，且持久不退，表示為硝基、亞硝基、偶氮化合物，醌類，醌亞胺類，鄰二酮類，芳族多羥酮類，某些硫酮化合物類，染料等。如為紅、藍(lán)、黃或綠色，則表明含有某些染料或某些有機(jī)金屬化合物。
此外，有機(jī)化合物有顏色，也可能是：①含有雜質(zhì)因此在蒸餾有色溶液時(shí)應(yīng)注意顏色的改變。②見(jiàn)光或接觸空氣而變顏色因此須注意樣品來(lái)源、保存時(shí)間和保藏時(shí)是否見(jiàn)光或漏氣。
氣味
若干有機(jī)化合物氣味的分類
特征氣味 | 典型化合物示例 | 特征氣味 | 典型化合物示例 |
醚香 | 乙酸乙酯，乙酸戊醇，乙醇，丙酮 | 麝香 | 三硝基異丁基甲苯，麝香精，麝香酮 |
苦杏仁香 | 硝基苯，苯甲醛，苯甲腈 | 蒜臭 | 二硫醚 |
樟腦香 | 樟腦，百里香酚，黃樟素，?。ㄗ樱┫惴樱闱鄯?/span> | 二甲腫臭 | 四甲二腫，三甲胺 |
檸檬香 | 檸檬醛，乙酸沉香酯 | 焦臭 | 異丁醇，苯胺，枯胺，苯，甲酚，愈瘡木酚 |
花香 | 鄰氨基苯甲酸甲酯，萜品醇，香茅醇 | 腐臭 | 戊酸，已酸，甲基庚基甲酮，甲基壬基甲酮 |
百合香 | 胡椒醛，肉桂醇 | 麻醉味 | 吡啶，蒲勒酮（胡薄荷酮） |
香草香 | 香草醛，對(duì)甲氧基苯甲醛 | 糞臭 | 糞臭素(3-甲基吲哚），吲哚 |
參考資料
密度
有機(jī)化合物的密度因物質(zhì)的種類結(jié)構(gòu)而不同，其數(shù)值的范圍較大，一般有這些規(guī)律：（1）密度隨分子量增加而增大。(2)分子量接近的物質(zhì)中，極性分子的密度比非極性分子大。（3）由碳鏈組成的化合物中，含有支鏈的密度變小。（4）含有幾何異構(gòu)體的物質(zhì)，其密度的數(shù)值范圍大多有所不同。（5）鄰、間、對(duì)位取代的苯的衍生物，其密度相差小。（6）對(duì)稱的醚、酮其密度比不對(duì)稱的醚、酮要大。（7)分子中與碳原子上連接的原子，其原子量愈大，或極性基團(tuán)的數(shù)目愈多，則密度也愈大。（8）分子中同一個(gè)碳上取代基多的比取代基不在同一個(gè)碳上的密度要大。
熔點(diǎn)
同系物：一般隨分子量的增加而增加，即分子量大的熔點(diǎn)高。但有例外，如二元羧酸、低級(jí)醇、酚不符合上述規(guī)律。同分異構(gòu)體：一般對(duì)稱程度高的，熔點(diǎn)高；反式熔點(diǎn)高于順式；形成分子間氫鍵的熔點(diǎn)高于分子內(nèi)氫鍵的（形成氫鍵的能力：-COOH>—OH>—NH2）；二元取代苯中，取代基同類時(shí)P>O>M，取代基不同類時(shí)P>M>O；一般物質(zhì)：熔點(diǎn)隨分子極性的增大而增大；形成氫鍵能力越強(qiáng)，熔點(diǎn)越高；烷烴與一元羧酸中偶數(shù)碳分子的熔點(diǎn)高于相鄰奇數(shù)碳分子；一般離子型、內(nèi)鹽類物質(zhì)的熔點(diǎn)較高。
沸點(diǎn)
同系物：一般隨分子量的增加而升高，即分子量大的沸點(diǎn)高。同分異構(gòu)體：一般支鏈化程度高的沸點(diǎn)低；官能團(tuán)接近分子中心的沸點(diǎn)低；反式沸點(diǎn)低于順式；共軛分子的沸點(diǎn)高于非共軛分子；形成分子間氫鍵的沸點(diǎn)高于分子內(nèi)氫鍵。一般物質(zhì)：沸點(diǎn)變化規(guī)律同熔點(diǎn)變化規(guī)律。
溶解性
一般原則：“相似相溶”?？扇苡谒挠袡C(jī)物：①?gòu)?qiáng)酸、強(qiáng)堿、有機(jī)鹽類；②碳原子數(shù)小于等于4的醇、醛、酮、酸、胺、腈；③平均每個(gè)官能團(tuán)含碳原子數(shù)小于等于4的多個(gè)極性官能團(tuán)物質(zhì)。同系物水溶性隨分子量的增加而減少；同分異構(gòu)體水溶性隨支鏈化程度的增加而增大、隨分子間氫鍵能力的增強(qiáng)而增強(qiáng)。
化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
1.親電取代
芳環(huán)上的氫原子被親電試劑取代的反應(yīng)稱為芳香親電取代反應(yīng)。
親電取代
2.親核取代
具有向帶正電原子親近性質(zhì)的試劑，稱為親核試劑（Nucleophilicagent)，常用Nu:或Nu表示，它們通常是一些負(fù)離子（如OH、CN、RO、NO3，等）或具有未共用電子對(duì)的分子（如：NH3、H2O等)。反應(yīng)結(jié)果是鹵素帶著一對(duì)電子以負(fù)離子形式離去，而親核試劑提供一對(duì)電子與鹵代烷的α-碳原子形成新的共價(jià)鍵。這類由親核試劑進(jìn)攻而引起的取代反應(yīng)稱為親核取代反應(yīng)。
親核取代
3.自由基取代
有機(jī)化學(xué)中，自由基取代反應(yīng)主要指的是烷烴的取代反應(yīng)。自由基取代包括自由基引發(fā)、自由基增長(zhǎng)與自由基終止三個(gè)過(guò)程。
CH3CH2CH3+Br2
H2C=CHCH2CH3+Cl2
加成反應(yīng)
1.親電加成
由親電試劑(路易斯酸)進(jìn)攻而引起的有機(jī)反應(yīng)，通稱親電反應(yīng)。烯烴雙鍵碳原子受π電子云屏蔽，π電子受核引力較小，容易接受親電試劑進(jìn)攻，而發(fā)生加成反應(yīng)。烯烴的加成反應(yīng)是親電加成反應(yīng)。
H2C=CH-CH2CH3+Cl2
H2C=CHCH3+HX
2.親核加成
親核加成反應(yīng)（nucleophilicaddition)是醛、酮的典型反應(yīng)。碳氧雙鍵具有極性，羰基碳帶部分正電荷，容易受親核試劑的進(jìn)攻，發(fā)生親核加成反應(yīng)。
親核加成
3.環(huán)加成
環(huán)加成反應(yīng)是指在光或熱的作用下，兩個(gè)烯烴或共軛多烯烴或其他n體系的分子相互作用，形成一個(gè)穩(wěn)定的環(huán)狀化合物的反應(yīng)。
環(huán)加成
消除反應(yīng)
鹵代烷與氫氧化鈉（或氫氧化鉀）的醇溶液作用，可脫去一分子鹵化氫而生成烯烴。
CH2CH2CH2-Br+NaOH
這種分子中失去一個(gè)簡(jiǎn)單分子而形成不飽和鍵的反應(yīng)稱為消除反應(yīng)(elimination)，以E表示。像鹵代烷這樣發(fā)生在相鄰原子間的消除反應(yīng)，叫做1，2-消除反應(yīng)，也叫做α，β-消除反應(yīng)，簡(jiǎn)稱β-消除反應(yīng)。
氧化-還原反應(yīng)
有機(jī)化學(xué)中氧化數(shù)升高的反應(yīng)為氧化，氧化數(shù)降低的反應(yīng)為還原，是指有機(jī)分子中碳或其它原子的氧化還原反應(yīng)。通常有機(jī)物分子中加氧去氫的反應(yīng)為氧化，而加氫去氧的反應(yīng)為還原。長(zhǎng)鏈烷烴氧化時(shí)生成兩種羧酸，低級(jí)烷烴被氧化時(shí)生成相應(yīng)的羧酸和醛，芳香烴的側(cè)鏈被氧化時(shí)生成苯甲酸；不飽和烴類易發(fā)生氧化，且反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物不同。
酯化反應(yīng)
羧酸與醇或酚在無(wú)機(jī)或有機(jī)強(qiáng)酸催化下發(fā)生反應(yīng)生成酯和水，這個(gè)過(guò)程稱為酯化反應(yīng)。常用的催化劑有濃硫酸、干燥的氯化氫、有機(jī)強(qiáng)酸或陽(yáng)離子交換樹(shù)脂。在酯化反應(yīng)中，如果參與反應(yīng)的羧酸本身就具有足夠強(qiáng)的酸性，例如甲酸、草酸等，那就可以不另加催化劑。
酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng)，當(dāng)酯化反應(yīng)達(dá)到平衡時(shí)，通常只有65%左右的酸和醇生成酯。為了使反應(yīng)有利于酯的生成，可以從反應(yīng)物中不斷移去產(chǎn)物酯或水，或者使用過(guò)量的羧酸或醇。
酯化反應(yīng)
縮合反應(yīng)
具有活潑a-氫的醛酮在稀堿催化下，發(fā)生分子間的縮合反應(yīng)，首先生成β-羥基醛酮；提高溫度進(jìn)一步脫水，生成α，β-不飽和醛酮。此反應(yīng)稱為羥醛縮合反應(yīng)。羥醛縮合反應(yīng)是有機(jī)合成中增長(zhǎng)碳鏈的重要反應(yīng)，也是合成α，β-不飽和醛酮的重要方法。常用的堿催化劑有氫氧化鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈣和氫氧化鋇等的水溶液，也可以使用醇鈉或仲胺。
羥醛縮合
水解反應(yīng)
水解被定義為一種有機(jī)物分子RX與水的反應(yīng)。該反應(yīng)是水體中的親核基團(tuán)(水或OH）進(jìn)攻有機(jī)物分子RX中的親電基團(tuán)（C、P等原子）并取代一個(gè)離去基團(tuán)X。該反應(yīng)可表達(dá)為：
RX+H2O
重氮化反應(yīng)
芳香伯胺與硝酸鹽在過(guò)量強(qiáng)酸及低溫條件下生成芳香重氮鹽的反應(yīng)稱為重氮化反應(yīng)。芳香重氮鹽在較高溫度下易分解，因此重氮化反應(yīng)要控制溫度在0～5℃，以利于獲得高產(chǎn)率的重氮鹽。若芳環(huán)上連有一X、一NO2或—SO3H等吸電子基的芳胺，重氮化溫度可提高至40～60℃。
ArNH2+NaNO2+HCl
偶聯(lián)反應(yīng)
偶聯(lián)反應(yīng)是在金屬催化下兩個(gè)化學(xué)單位通過(guò)新的碳碳鍵生成一個(gè)分子的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)。鈀催化的碳碳鍵偶聯(lián)反應(yīng)是指親電試劑RX和親核試劑R'M生成R-R'和MX鹽的反應(yīng)。
RX+R'M
親電試劑主要是烷基或芳基的鹵代物（X=F、Cl、Br、I)或酸根。親核試劑主要是有機(jī)金屬試劑、烯烴、炔烴等。有機(jī)金屬試劑一般包括格氏試劑（RMgX）、有機(jī)硼試劑（硼烷、硼酸、硼酸酯）、有機(jī)鋅試劑、有機(jī)硅試劑和有機(jī)錫試劑。
鑒別
紅外、紫外、核磁是用來(lái)鑒別有機(jī)物的三種常見(jiàn)方法：（1）利用有機(jī)化合物分子中的某些官能團(tuán)和基團(tuán)在紅外光波長(zhǎng)區(qū)具有特殊的吸收特征進(jìn)行檢測(cè)分析。（2）利用紫外-可見(jiàn)吸收光譜可以推斷化合物中的共軛結(jié)構(gòu)和芳環(huán)結(jié)構(gòu)及羰基等官能團(tuán)的存在。（3）核磁共振又稱NMR：通過(guò)檢測(cè)原子核自旋能級(jí)間的躍遷反映化合物的結(jié)構(gòu)。
用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別有機(jī)化合物，要求所選擇的化學(xué)反應(yīng)不僅容易進(jìn)行、操作簡(jiǎn)單安全，而且要有明顯或特殊的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。如沉淀的生成或溶解、顏色的變化、氣體的生成等。
分離提純
重結(jié)晶及過(guò)濾
重結(jié)晶（recrystallization）是分離提純固體有機(jī)化合物的一種方法，通常用合適的溶劑進(jìn)行重結(jié)晶。一般溫度升高，溶解度增大。若把固體溶解在熱的溶劑中達(dá)到飽和，冷卻時(shí)或加入不良溶劑，由于溶解度下降，溶液變成過(guò)飽和溶液而析出結(jié)晶。在這一過(guò)程中，固體有機(jī)物所夾雜的雜質(zhì)，或在此溶劑中不溶或溶解度很小，可以通過(guò)過(guò)濾除去；或是在此溶劑中的溶解度很大，留在結(jié)晶的母液中，從而達(dá)到提純的目的。
常壓蒸餾
常壓蒸餾（Simple distillation）可以把揮發(fā)性的液體與不揮發(fā)物質(zhì)分開(kāi)，也可以分離兩種或兩種以上沸點(diǎn)相差較大（至少30℃以上）的液體有機(jī)化合物。
分餾
分餾（Fractional Distillation）是分離提純液體有機(jī)化合物的方法，分離提純沸點(diǎn)相差較小的混合物。分餾在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上廣泛應(yīng)用，工程上常稱為精餾。
水蒸氣蒸餾
水蒸氣蒸餾（Steam Distillation）經(jīng)常用來(lái)分離含有大量樹(shù)脂狀副產(chǎn)物的混合物，以及從天然產(chǎn)物中分離提取需要的成分。在難溶或不溶于水的有機(jī)物中通入水蒸氣或與水一起共熱，使有機(jī)物隨水蒸氣一起蒸餾出來(lái)。常用于在常壓下蒸餾易發(fā)生分解的高沸點(diǎn)化合物等情況。
減壓蒸餾
減壓蒸餾（Vacuum Distillation）常用于沸點(diǎn)很高的液體有機(jī)化合物。
萃取和洗滌
萃?。⊿olvent Extraction）可以從固體或液體混合物中提出所需要的物質(zhì)，也可以用來(lái)洗去混合物中少量雜質(zhì)。通常前者稱為“抽提”或“萃取”，后者稱為“洗滌”（Solution Washing）。萃取和洗滌的基本原理都是利用物質(zhì)在互不相溶（或微溶）的溶劑中的溶解度或分配比的不同而達(dá)到分離的目的。
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